Г-14 проектировался и строился как двухместный учебный аппарат для обучения фигурным и буксировочным полетам. Представлял собой подкосный низкоплан с двухколесным шасси (колеса 400x150мм в обтекателях), большая колея которого обеспечивала значительную устойчивость при обучении буксирным полетам. Предполагалось и выполнение ночных полетов. Для этого планер был оборудован необходимыми пилотажными приборами и аэронавигационными огнями.

Опытный вариант Г-14 в пилотажно-буксировочном исполнении строился сразу в двух экземплярах: один -в мастерских академии Жуковского, а другой - на заводе ╧1 им. Авиахима.

Дальнейшая судьба "академического" планера неизвестна, а аппарат 1-го завода отбуксировали осенью 1934 г. на очередной планерный слет в Коктебель. Полеты Г-14 энтузиазма у пилотов не вызвали. Отмечалось заметное перетяжеление конструкции и неудачное сопряжение крыла с фюзеляжем.

Несмотря на скептические отзывы, планер оказался востребованным. Большой объем фюзеляжа, высокая прочность, колесное шасси и хорошая управляемость позволили использовать Г-14 в различных технических экспериментах. Для этого, при непосредственном участии и консультациях конструктора изготовили еще несколько специализированных вариантов Г-14.

Опытный заводской экземпляр переоборудовали в бензовоз для проведения опытов с перекачиванием топлива в полете.

Первый перелив бензина с планера на самолет-буксировщик состоялся 24 мая 1935 г. Это произошло на высоте 1200 м, когда из планера Г-14 (планерист Кузьмин) за 15 минут перелили в буксировщик Р-5 (пилот Баранов) 150 кг бензина.

После этого было решено построить специальный вариант планера - Г-14 "Летающая цистерна" (Г-14 ЦЛ-2А). В связи с установкой дополнительных бензобаков и увеличением полетного веса до 780 кг заводские конструкторы произвели поверочный расчет прочности конструкции и на его основании усилили отдельные элементы планера.

Горючее разместили в пяти сварных алюминиевых баках: 4 - в корневых частях крыла (по два с каждой стороны) и один бак в фюзеляже на месте задней кабины. Общая емкость забираемого "Летающей цистерной" топлива составила 500 л. Баки с помощью системы трубопроводов и кранов соединялись с универсальным буксировочным замком. Буксирная связь представляла собой тонкий дюритовый шланг, по которому переливалось горючее. Внутри его пропустили трос, воспринимавший силовые нагрузки.

Осенью 1935 г. "воздушный поезд" в составе самолета П-5Л (пилот И.С.Баранов) и планера Г-14 ЦЛ-2А (пилот К.М.Венслав) совершил беспосадочный перелет, с переливом бензина в полете, из Москвы в Коктебель. Общая протяженность маршрута составили 1524 км, что соответствовало рекордному значению беспосадочной буксировки.

Развивая идею высотной буксировки, впервые примененную на Г-9, инженер Щербаков предложил использовать метод "цепочки", когда один за другим буксируется несколько планеров, где каждый последующий летит выше предыдущего. Для отработки этого способа Щербаков использовал два планера Грибовского - Г-14 и Г-9. Первым за буксировщиком ТБ-1 шел Г-14, за ним Г-9.

"Промежуточный" Г-14 доработали следующим образом. Переднюю кабину увеличили и закрыли прозрачным, откидываемым назад фонарем. В задней кабине установили барабан с длинным двухмиллиметровым тросом, разматываемым специальной лебедкой. Для безопасного выхода троса, с правой стороны фюзеляжа закрепили длинную трубу, доходящую до вертикального оперения.

Было выполнено много полетов "цепочки" в составе буксировщика ТБ-1, промежуточного звена Г-14 и замыкающего Г-9. В начале апреля 1936 г. зафиксировали следующие результаты: ТБ-1 летел на высоте 5000 м, Г-14 на 6000 м, а замыкающий Г-9 на 7000 м.

Дальнейшие опыты было решено прекратить, так как высотные полеты в негерметичной планерной кабине оказались далеко не комфортными для пилотов. По предложению конструктора А.Я.Щербакова Г-14 для высотных полетов оборудовали гермокабиной, способной в значительной степени облегчить работу летчика в разреженной атмосфере.

"Кабина" представляла собой эластичный кокон, выклеенный из прорезиненного перкаля по форме фигуры сидящего летчика. Сверху она закрывалась металлическим колпаком с иллюминаторами. Приборный щиток пилота находился вне кабины, в носовой части фюзеляжа.

Не известно доподлинно, являлся ли "высотный" Г-14 вновь построенным аппаратом, или его переделали из планера, входящего в состав "цепочки".

Кроме построенных образцов, в планах Грибовского имелся проект превращения Г-14 в мотопланер, в котором маломощный двигатель предполагалось разместить на пилоне над фюзеляжем.

Рассматривался Г-14 и в качестве ракетоплана для испытаний в воздухе жидкостного ракетного двигателя РДА-1-150 конструкции Л.С.Душкина и В.А.Штоколова (этот ЖРД испытали на ракетоплане РП-318, переоборудованном из планера СК-9 С.П.Королева).